每年 7 月，天下雜誌教育基金會會精選出 100 本優良讀物，在開學前送到希望閱讀聯盟學校。 20 年來，希望閱讀已經送出超過 43 萬本好書，每一本書，都是經過一番精挑細選的過程。首先，基金會會廣邀各出版社將當年出版的好書送過來，然後由選書委員，從大約將近 1000 多本新書中，選出最適合的讀物。 為了讓選書豐富多元，天下雜誌教育基金會董事長殷允芃一開始就設定選書中，天下雜誌集團的書不超過 15%。從各方邀集的選書委員，包括教學現場的老師、插畫家、知識科普類專家、兒童文學專家，在選書會場討論一整天，最後選出當年的 100 本好書。

天下雜誌教育基金會在 2002 年成立後，歷經一年多時間勤跑教育現場，深入訪談多位校長、老師過後，決定從偏鄉推動希望閱讀。一開始想從 10 所偏鄉小學做起，但考量到只有 10 所學校不容易帶動風潮，要發揮影響力，創造改變，至少要有 100 所學校一起推動。由於教育部對偏遠學校有明確定義，基金會便行文各縣市教育局，請他們提供偏遠學校名單。 手上拿著這份名單，基金會同仁開始打電話聯絡學校，卻常常被誤以為是要去賣書，甚至是詐騙，常被校方質疑，「要送書給他們，還要幫他們培訓老師，怎麼可能有這樣不求回報的資源？」基金會同仁要非常努力說明用意，才能找到願意聆聽計劃的學校。就這樣一個個縣市地拜訪，先找到一家有意願參與的學校，再由這所學校召集當地其他有興趣的學校一起聆聽說明會，終於有愈來愈多學校願意加入。 希望閱讀啟動之前，為確保能真正落實理念，除了舉辦校長研習營之外，也在北中南東為聯盟學校做種子教師培訓，當時請來劉清彥、張淑瓊等講師講授兒童文學和說故事技巧，也找了洪蘭教授談閱讀與大腦的學習。還請了當時在台北興華國小推共讀的老師來帶領閱讀活動的設計。與此同時，基金會也開始招募培訓大學志工，規劃他們在學期中定期到聯盟小學說故事。